《曾经深爱过》讲述了一对年轻男女因误会而错失爱情的故事。1980年代的某日，米歇尔·菲佛饰演的艾米丽与苏珊娜·约克饰演的露西在咖啡馆偶遇，却因各自的疑虑与误解陷入了情感的泥潭。当埃利奥特·古尔德饰演的杰克发现露西对艾米丽的爱意时，他用行动证明了爱的真诚，而艾米丽也在与杰克的相处中逐渐放下心中的芥蒂。最终，两人通过误会的化解走到了一起，展现了爱情中误解与和解的美好。这部电影以幽默的喜剧元素为载体，讲述了爱情中的误会与真相。