《穿越爱情史》由黄若宾自导自演，呈现了一段跨越时间的深情寻觅。在2019年的台湾都市里，平凡的年轻人志远突遇难以解释的时光倒流现象——每当入睡，他便会在不同时代的爱情片段中苏醒，化身他人的身份经历或悲或喜的情感纠葛。穿梭于五十年代、千禧年初乃至未来，他亲历了刻骨铭心的相思、猝不及防的错过，与无法挽回的诀别。然而穿梭终点，志远惊觉这些零散记忆竟与自身紧密相连，终点处等待着的，正是他此生最大的遗憾与思念。为改写心爱之人悲剧性的命运，他必须解开时光流转的玄机，在变幻的洪流里紧紧抓住那只属于彼此的真挚情感。黄若宾以细腻笔触勾勒出情感的永恒力量，在时间的迷宫中叩问：若重来一次，爱是否能冲破宿命的轨迹？