《好汉两个半 第五季》延续了该剧的爆笑风格。在这一季中，离婚后的艾伦独自带着儿子杰克生活，而查理依旧过着逍遥自在的生活。查理的哥哥艾伦虽然努力工作，但生活却总是充满各种状况。弟弟杰克在学校也闹出不少笑话。查理周旋于各种女性之间，事业上却遭遇挫折。他与哥哥艾伦的关系时而紧张时而缓和，和弟弟杰克的相处更是充满了欢乐与温馨。这一家人在日常生活中发生了一系列令人捧腹大笑又温馨感人的故事，他们在欢笑中面对生活的种种挑战，共同演绎出一段充满爱与欢乐的喜剧之旅。