《始于赌约的告别之恋》讲述了一段因意外赌约而展开的浪漫故事。职场精英美咲（山崎纮菜饰）与玩世不恭的摄影师拓也（小关裕太饰）因朋友的一个荒唐赌约被迫假装情侣。原本互看不顺眼的两人，却在朝夕相处中逐渐卸下心防，发现了彼此不为人知的一面。当赌约期限将至，两人不得不面对真实情感的抉择。这部2023年日本爱情喜剧由有働佳史和住松拓三联合执导，以轻松幽默的笔触描绘了现代都市男女从误会到相知的心动历程，笕美和子的精彩演出更为影片增添亮色。