在纯真年代的香港街头，一场意外的相遇让14岁的阿宝与28岁的阿英结下了不解之缘。阿宝是普通的中学生，而阿英则是一个神秘的街头艺人，她用一把吉他和动人的歌声在城市中流浪。两人因一次意外的音乐相遇而相识，阿英开始教阿宝弹吉他，带他感受音乐的魅力。在相处的过程中，阿宝逐渐对阿英产生了懵懂的感情，而阿英也对这个纯真的少年产生了复杂的情感。然而，随着时光流逝，两人不得不面对现实的考验。阿宝即将升入高中，而阿英的生活也充满了不确定性。这段青涩的初恋，最终会走向何方？在成长的阵痛中，他们能否找到属于自己的答案？